Il s’agit du premier rôle professionnel de Harry mais sa passion et son talent pour la comédie étaient déjà évidents dès l’âge de 4 ans, âge auquel il montait des spectacles pour sa famille. À 5 ans, il s’inscrivait aux cours du samedi matin à la Sue Nieto Theatre school. À 9 ans, il devenait membre du Millfield Theatre Youth Drama Group et se produisait dans les comédies musicales de Robert Hyman, House et Y3K.

La passion de Harry pour la comédie n’a rien d’étonnant : c’est assurément génétique. Son grand-père était Patrick Troughton, célèbre pour son rôle de Dr. Who, son oncle n’est autre que David Troughton, un des acteurs principaux de la Royal Shakespeare Company et son autre oncle, Michael Troughton, est très connu sous les traits de Piers Fletchers Dervish dans The New Statesman. Son cousin Sam vient d’entamer une carrière à la RSC, sa mère est illustratrice et son père (également illustrateur) a travaillé sur des dessins animés.