Rupert est âgé de 12 ans et est l'aîné de cinq enfants. Il s'est produit dans des pièces scolaires ainsi qu'avec sa troupe de théâtre locale. Il figurait dernièrement à l'affiche d'Annie, dans le rôle du gangster Rooster, ainsi que dans Peter Pan. Sur la scène de son collège, il a tenu le rôle de Rumplestiltskin, des Contes de Grimm et de Mystic Meg, dans le cadre d'un spectacle.